В присутствии следов таких тяжелых металлов, как медь или железо, пирокатехин может усилить образование супероксидного анион-радикала О2·" и пероксида водорода. Избыточное внутриклеточное содержание пирокатехина может оказаться токсичным для клетки. Для уменьшения его концентрации функционируют другие механизмы окисления катехолов, однако промежуточные продукты окисления их не вовлекаются в центральный метаболизм. При этом водная среда окрашивается: темное (красно- коричневое или черное) окрашивание среды - признак избыточного образования катехолов в очищаемых сточных водах, что часто служит основным препятствием для спуска в водоем очищенных сточных вод, содержавших фенолы.
Наряду с орто- и лгешя-расщеплением встречается расщепление, характеризуемое разрывом кольца между гидроксилированным атомом углерода и атомом углерода, к которому присоединена карбоксильная группа. Пример - расщепление гентизовой и гомогентизовой кислот:
![](/kus.files/image328.jpg)
![](/kus.files/image330.jpg)
Гены, определяющие возможность яр/яо-расщепления ароматического кольца незамещенных фенолов, как правило содержатся в хромосоме, гены л е/яя-расщепления присутствуют в плазмидах биодеградации и определяют разрыв кольца метилированных фенольных соединений. Ферменты, катализирующие расщепление ароматического кольца, - индуцибельные. Opmo- и мета-расщепление ароматического кольца способны осуществлять бактерии, дрожжи и грибы.
Окисление ароматических соединений с небольшими боковыми группами, например крезолов или толуола, может начинаться с гидроксилиро- вания ароматического кольца либо с окисления боковой группы:
![](/kus.files/image332.jpg)
В случае окисления метальной группы я-крезола посредник - 4-гидроксибензоат окисляется идря-гидроксибензоатгидроксилазой до ключевых интермедиатов протокатехоатов, которые деградируются прото- катехоат-3,4-диоксигеназой через сршорасщепление кольца: