Книга -

В обоих случаях дигидроксилированное ароматическое кольцо разрывается в диоксигеназной реакции в результате орто- илилеш-расщепления.

В аэробных условиях окисление фенола начинается с гидроксилирования ароматического кольца с внедрением одного атома кислорода, бензола - с внедрением двух атомов кислорода. В результате образуется диол - пирокатехин. Эукариотические организмы, используя монооксигеназу, образуют пирокатехин из моноароматических соединений через эпоксиды и транс-диопы. Прокариоты вводят оба атома молекулы кислорода в ароматическое кольцо в результате диоксигенирования, образуя сначала цис-д иол:

Opmo- или β-кетоадипатный путь подготовительного метаболизма пирокатехина, который функционирует, например, у бактерий Pseudomonas putida, является одним из наиболее изученных. Орто-путъ расщепления

В разрыве ароматического кольца участвуют молекулы кислорода.

При ор/яо-расщеплении раскрытие кольца пирокатехина катализируется пирокатехазой (катехол 1,2-диоксигеназой) и протекает через циклический лактон с образованием цис,цис-муконовой кислоты. Через орто-х\у\ъ бактерии расщепляют, например фенол, бензойную кислоту, фенилаланин, нафталин, антрацен. Разрыв при л е/яя-расщеплении катализируется мета- пирокатехазой (катехол-2,3-диоксигеназой). После раскрытия ароматического кольца образуются такие соединения, как сукцинат, ацетат и пируват, легко усваиваемые организмами.

При л ешя-расщеплении ароматических колец микроорганизмы, как правило, растут быстрее, чем при ор/яорасщеплении. Однако мета- расщепление менее эффективно при разложении различных производных ароматических соединений, например галогензамещенных, поскольку приводит к накоплению промежуточных токсичных продуктов и гибели популяции микроорганизмов-дестру кторов.