Книга -

Считается, что вследствие более высокой биодоступности ПАУ с числом ароматических колец менее четырех более экотоксичны, чем ПАУ с числом ароматических колец более 5, несмотря на то, что последние суперканцерогены и мутагены.

5.5.4. Биотрансформация галогенсодержащих органических соединений

Галогенсодержащие органические соединения могут подвергаться первичному ферментативному воздействию специфическими ферментами, катализирующими дегалогенирование. Однако микроорганизмы чаще осуществляют лишь частичное разложение галогенсодержащих синтетических соединений, которое катализируется, как правило, ферментами подготовительного метаболизма их природных аналогов, не содержащих галоген (монооксигеназами, диоксигеназами). В чистых культурах микроорганизмов продукты частичного метаболизма накапливаются, и дальнейшего превращения их не происходит (галоген не высвобождается из молекулы).

Доступность молекулы галогенсодержащих соединений для микроорганизмов определяется числом и положением атомов галогена. Сравнительно легко усваиваются моногалогенорганические соединения. Соединения, содержащие два атома галогена, более биостойки, причем соединения с орто- положением двух атомов галогена в ароматическом кольце устойчивее, чем с л/<?ша-положением.

По способности подвергаться воздействию дегалогенирующих ферментов атом фтора принципиально отличается от атомов хлора и брома, поскольку размер первого ближе к размеру атома водорода. Кроме того, энергия связи всех галогенов с атомом углерода, кроме фтора, ниже, чем связи C-H. Поэтому фторсодержащие органические соединения наиболее стойкие. В ферментативных реакциях, где размеры атома важнее, чем энергия связи, пути подготовительного метаболизма фторзамещенных соединений и их незамещенных аналогов более сходны, чем при метаболизме хлор- и бромзамещенных соединений.